Vorsicht, so ganz stimmt das nicht. ESTA Regeln gelten für normalen USA Urlaub und nicht für Sonderfälle, wie Peter12 es beschreibt.
Natürlich darf er mit ESTA in die USA einreisen, dort einige Zeit verbleiben und dann aber explizit aus den USA nach Mexiko ausreisen. Er muss sicherstellen dass er auch wirklich aus der USA Ausreist und darf nicht innerhalb der 90 Tage frist wieder in die USA einreisen.
Nach Ablauf der 6 Monate Aufenthalt in Mexiko, den er auch belegen kann, kann er wieder offiziell in die USA einreisen, denn sein Hauptaufenthalts Land ist ja nicht die USA, sondern Mexiko, damit gelten auch nicht die ESTA 90 Tage Regelung.
Anders verhält es sich wenn er in die USA einreist, 90 Tage bleibt, nach Mexiko ausreist und nach kurzer Zeit wieder in die USA einreisen will... Und genau wegen solchen Fällen gelten dann Ausreisen nach CAN oder MEX nicht, da ja der Hauptreisezweck die USA ist.