Ich kanns nur so sagen: Die Möglichkeit besteht auf den Inseln sicher - aber: Du willst ja nicht auf irgendeinem Strand im Nirgendwo die USVI betreten (bzw. sie betreten lassen), sondern am Airport.
Ich erinnere mich, als wir auf St. Thomas mit einem Kreuzfahrtschiff eingereist sind.
Das Schiff wurde - zumindest so lange ich das beobachtet habe - bis der Einreiseprozess für ALLE an Bord (auch die, die nicht an Land gehen wollten!) ständig von Booten umkreist, um zu verhindern, daß an irgendeiner Seite sich jemand illegal an Land schmuggelt.
Ich nehme an, daß der Strand am Airport aus naheliegenden Gründen überwacht ist - selbst wenn Du das nicht so auf den ersten Blick erkennen kannst.
Wir gingen nur für einen Ausflug von Bord, dann wieder an Bord. Aber auf den USVI wird gleich die komplette Immigration für die USA erledigt. Danach sind wir in Miami beim ausschiffen nur "inlandseingereist".
Den Stempel brauchten wir natürlich auch wieder bei der Ausreise aus den USA (Rückflug ab Miami)
Ich kenne aber die genauen Bedingungen nicht, die für Segler gelten.
Ich kann Dir nur davon abraten. Ich würde ganz offiziell im Hafen die beiden "immigrieren" lassen.