Hallo und willkommen im Forum!
Zunächst einmal: ESTA ist kein Visum, sondern erlaubt im Gegenteil unter bestimmten Umständen die Einreise ohne Visum.
Die Voraussetzungen liegen bei dir vor, und zwar unter anderem deshalb, weil du bei deiner ersten Einreise in die USA ein Weiterflugticket in ein erlaubtes Land vorlegen kannst. Würdest du nach Mexiko oder in die Karibik weiterreisen, könntest du ESTA nicht nutzen, sondern müsstest ein Visum beantragen.
Bei der zweiten Einreise in die USA kannst du ein Weiterflugticket für Europa vorweisen, also ist auch hier die Einreise mit ESTA möglich.
Insgesamt willst du dich nur zwei Wochen und zusätzlich ein paar Stunden in den USA aufhalten. Von daher dürfte es auch bei der Immigration, also bei der Einreise, meines Erachtens überhaupt keine Probleme geben. Wenn du über deine Reisepläne befragt wirst, kannst du angeben, was du vorhast und dabei die Flugtickets vorlegen. Aber für den ESTA-Antrag brauchst du das nicht. Dort wird keine konkrete Reise genehmigt, sondern generell eine Genehmigung für einen bestimmten Zeitraum (2 Jahre) erteilt. Deshalb sind die optionalen Fragen auch optional, denn sie können nur für eine bestimmte Reise gelten.
Probleme können sich beispielsweise dann ergeben, wenn der Immigration Officer aufgrund deines Reiseverhaltens argwöhnt, du würdest beispielsweise verbotenerweise in den USA arbeiten oder hättest vor, im Land zu bleiben. Von derartigen Problemen hört man aber eigentlich nur, wenn Leute immer wieder einreisen und die Fristen voll ausschöpfen. In deinem Fall deutet aber nichts darauf hin, dass es etwas anderes sein könnte als eine Urlaubsreise in die USA und ein Transit-Stopp auf dem Rückweg.
Von daher ist meines Erachtens alles im grünen Bereich. Viel Spaß auf deiner Reise!