Hallo und willkommen im Forum,
In Kürze werde ich mir natürlich auch einen Reiseführer kaufen.
Keine schlechte Idee

Ich denke, der Schwerpunkt der Reise sollte auf New York liegen, weil man hier sicher die meiste Zeit verbringen kann. Andererseits ist es dort auch hotelmäßig recht teuer. Ich würde hierfür mal 3 Tage ansetzen.
Boston: mindestens 1 Tag.
Washington: mindestens 1 Tag.
Niagara: 1 Tag reicht, außer den Fällen ist da nicht soviel zu sehen.
Wenn Du das jetzt mal zusammenrechnest, bist Du bei diesen Attraktionen schon bei gut einer Woche. Bei 2,5 Wochen drüben bist Du damit schon gut ausgelastet, denn Du musst ja auch die Strecken dazwischen überbrücken. Und die sind nicht klein. Grober Anhaltspunkt, wenn man nicht nur durchfahren will:
New York - Boston: entlang der Küste: mindestens 2 Tage.
Boston - Niagara: 2 Tage
Niagara - Washington: 2 Tage - die Strecke zieht sich sehr.
Washington - New York: 1 Tag.
Wenn wir das jetzt mal zusammenrechnen, hast Du Deinen Urlaub eigentlich schon fast voll. Ist also machbar, aber auch einiges an Fahrerei. Insofern erübrigt sich ein Ausflug nach Kanada von selbst.
Grundsätzlich ist man ohne Hotelbuchung natürlich flexibler. Allerdings gilt das nur außer den Großstädten. Denn gerade in Großstädten ist es doch sehr wichtig, dass man einigermaßen zentral wohnt. Und man will ja auch ein anständiges Hotel zu einem anständigen Preis. Das vor Ort "einfach so" zu finden, wird sehr schwierig und zeitraubend.
Insofern würde ich mir schon einen groben Plan machen und die Hotels in den Großstädten vorbuchen.