Eure Fragen sind relativ allgemein. Wenn ein Amerikaner euch fragen würde, was er sich bei einer zweimonatigen Rundreise durch Europa anschauen sollte und wie er das am besten organisiert, würdet ihr wahrscheinlich auch antworten: Das kommt darauf an.
Schaut mal hier im Forum unter dem Stichwort "Kosten", da werdet ihr schon eine Menge unterschiedliche Ideen und Meinungen dazu finden, wie viel Geld für eine längere Reise erforderlich ist. Je nachdem, wie euer Budget ist, gestalten sich auch eure Reisemöglichkeiten.
Als Reisezeit könnten Mai und Juni in Betracht kommen. Falls ihr die Reise nächstes Jahr plant, wovon ich jetzt mal ausgehe, hättet ihr bis dahin noch ausreichend Zeit zur Planung, und die beiden Monate liegen nicht in der Hauptreisezeit (Oster- und Sommerferien), sind aber als Reisezeit für viele Ziele gut geeignet.
Ansonsten würde ich mit der Planung so beginnen, dass ich erst mal überlege, was ich auf jeden Fall sehen will. Oft kommt da schon genug zusammen für die komplette Reise, so dass sich die Frage nach anderen Zielen gar nicht mehr stellt. Der nächste Schritt wäre dann, das ganze zu einer sinnvollen Route zusammenzustellen. Das kann eine Reise von der Ost- zuir Westküste sein, das kann auch eine Reise entlang der Ostküste mit anschließend Flug an die Westküste sein usw.
Einen Veranstalter braucht ihr meines Erachtens nicht.