Hmmm

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Also ich bin auch der Meinung, dass es schönere Ecken gibt, als den Grand Canyon - aber das ist meine Einschätzung. Das ,,Loch" ist schon imposant und auf alle Fälle ein ,,Must See" aber ich fand z.B. den Bryce Canyon viel schöner und beeindruckender.
Ich sag mal so als Hausnummer, wenn du von Las Vegas aus das Gebiet nördlich des Grand Canyon, bis zur (grob) I-70 hoch inkl. Canyon de Chelly + Patriefied Forrest anschauen möchtest solltest du auf alle Fälle 3 Wochen veranschlagen. Geht auch in zwei - aber auch in vier Wochen. Ist aber Geschmacksache wie das Hosenschei***en.
Mein Tipp: lass die Chicago Geschichte sausen. Mann, da kommst du doch immer mal hin. Nach Chicago bekommst du Flüge hinterher geworfen - zum Teil auch Direktflüge. Das Gebiet, was du anschauen möchtest ist geradezu prätesteniert für einen Kurztrip an die Great Lakes.
Der weitere Haken ist San Diego in deiner Planung. Die Stadt ist wunderschön und wird durch die Abgelegenheit oft vergessen. Also ich würde folgendes Vorschlagen: du fliegst nach Las Vegas, machst die Tour rund um den Grand Canyon und fährst von dort auf geradem Weg nach San Diego, gibst dort dein Auto ab und fliegst von dort zurück. Andere Möglichkeit, du lässt das Gebiet nördlich des GC weg und verschiebst die Gegend auf eine andere Reise und kannst extrem Entspannt ein Trip von Las Vegas - Route 66 - Grand Canyon - Monument Valley - Canyon de Chelly - Patriefied Forrest - Walnut Canyon - Sedona - Phoenix - Tucson - Joshua Tree - Palm Springs - LA - San Diego machen!