Hallo,
ich würde eine Übernachtung in Fort Lauderdale einplanen und eine noch unterwegs, die so auf halber Strecke oder näher an St. Augustine liegt. Das ist wegen St. Augustine natürlich schon ein Umweg, den du da fährst. Da solltest du für die Stadt wenigstens 3-4 Stunden Zeit haben, sonst lohnt sich das eigentlich nicht.
Von St. Petersburg würde ich eine Nacht in Fort Myers und eine in Naples einplanen, besser als 2 in Fort Myers (ginge aber auch).
Auf dem Weg von Naples lohnt sich der Besuch des Everglades NP, daher würde ich dann in Florida City übernachten und dann weiter bis Key West. Dort mindestens eine Übernachtung einplanen. Wenn du viel auf den Keys sehen willst, kannst du auch noch eine Übernachtung in Key West einplanen oder unterwegs (Key Largo oder Islamorada).