Eigentlich würde ich wegen des meist erheblichen teureren Flugpreises, der langen Anreise und der eh immer zu kurzen Zeit empfehlen, ausschliesslich nach Hawaii zu fliegen. In eurem Fall wäre das aber durchaus machbar, wenn zu euren 16 Tagen Südwesten noch 14 Tage Hawaii dazu kommen. Für 14 Tage verteilt auf nur 2 Inseln lohnt sich Hawaii auf jeden Fall.
Ob erst Hawaii oder Südwesten, ich würde erst den Südwesten machen und danach Hawaii. Hawaii als relaxenden Abschluß fände persönlich besser, ist aber im grunde egal. Eine Unterbrechung des meist stressigeren Rückfluges würde aber dafür sprechen, erst direkt nach Hawaii zu fliegen.