Hallo Ines,
wir haben 97 im August/September eine fast 6 wöchige Rundtour durch Ostkanada und die Neuenglandstaaten gemacht (Toronto-Ottawa-Montreal-Quebec-Maine-New Hampshire-Vermont-New York State-Toronto), allerdings nicht mit dem WoMo sondern mit Auto und Zelt.
1. Welches der geeignetste Startpunkt ist, hängt auch von deinem Zeitkontingent und deinen Vorlieben ab (Natur-Kultur-Städte usw.). Mir persönlich hat Toronto sehr gut gefallen und auf dem Weg nach Montreal liegen einige interessante Naturparks, falls du an so etwas Interesse hast. Oder schliesst sich die eine Stadt aus, falls die andere als Startpunkt gewählt wird? Von Toronto sind es über Windsor (Can)/Detroit (USA) übrigens etwa 4 h Fahrt in die USA.
2. Wenn ich dich recht verstehe ist die Alternative WoMo oder Auto+Motel. Um darauf eine Antwort zu geben, ist es wichtig die Reisezeit (Klima) und eure Vorlieben (Natur oder nicht) zu kennen. Auch der Preis dürfte eine Rolle spielen (was nun preisgünstiger ist, WoMo oder Mietwagen+Motel, wurde hier schon ausführlichst diskutiert), wie wichtig ist es dir, günstig zu reisen?
Dass nicht mehr alle State Parks im September (Saisonende ist meist das Laborday-Wochenende) geöffnet haben (wg. Campgrounds) habe ich auch erfahren, aber es gab immer genug Ausweichplätze. Campgroundverzeichnisse gibt es in den Neuenlandstaaten immer in den Touristeninfos an den Haupteinfallstrassen kurz nach der Staatsgrenze.