Bei der Zeitplanung zwischen den einzelnen Übernachtungsmöglichkeiten habe ich mich bisher an den Angaben bei maps.google orientiert. Ich hoffe die sind halbwegs realistisch. Extrem ist folgende Angabe: Martha's Vineyard - Boston - 94,2 Meilen (ca. 5 Stunden, 5 Minuten) 
An Cape Cod scheiden sich offensichtlich die Ansichten. Ich wäre auch mit einem weniger überlaufenen Badeort zufrieden...
Für die Entfernung nach Martha's Vineyard wird wohl eine durchschnittliche Wartezeit, Fährüberfahrtszeit etc. eingerechnet worden sein.
Ich fand es auf Cape Cod eigentlich schön, und das obwohl das Wetter mies war. In der HS musst Du aber sicher mit Trubel rechnen. Auf Deiner Tour finde ich es nicht das absolute Muss, vielleicht wäre es besser, mehr Zeit im hoffentlich etwas stilleren Norden zu verbringen.
Ich glaube nicht, dass es immer einfach sein wird, ein günstiges Hotel zu finden. Wir haben mal (stark Mitte Mai) an einem Samstag in Plymouth gesucht.

War ziemlich ausgebucht ... Allerdings könnte es auch sein, dass sich die graduation Feiern in Boston, die an diesem Samstag waren, bis nach Plymouth ausgewirkt haben.
Ein guter Kompromiss, um nicht allzuviel Flexibilität einzubüßen, wäre sicher die Vorbuchung mit stornierbaren Hotels, also direkt über die hoteleigene Internetseite oder per Telefon. Musst halt auf die Stornobedingungen achten, die sind jeweils unterschiedlich.
In NYC zentral gelegen fällt mir das Hotel
The New Yorker Ramada Inn ein. Es ist ein älteres Hotel und die Zimmer sind nicht wirklich modern, aber ausreichend okay und sauber. Auch die Atmosphäre ist gut, man fühlt sich sicher aufgehoben. Die Lage ist klasse in Midtown, Ecke 8th Ave, 34th St und nur 10 Gehminuten vom Empire State Building entfernt.
Ein Auto wäre in Manhattan nur hinderlich ...
Im Forum Highlights gibt es einiges über New York zu lesen, hast Du da mal reingeschaut? Viele Besichtigungstipps etc. (Und auch über Boston)
Und einen Besuch im
Ellen's Stardust Diner nicht auslassen. (Ich rühre hier im Forum gerne die Werbetrommel dafür, weil es uns so super gut gefällt.)

Bilder und noch ein bisschen was von NYC findest Du
hier.Zum Camping:
Ich glaube nicht, dass man so einfach im Auto übernachten kann. Und ich halte es auch für unsicher. Und wie Du ja sagtest, die Hygiene ...

Campingplätze halte ich dagegen für keine schlechte Idee, falls es Dir im Auto nicht zu unbequem wird. Du hast dann eine Picknickbank und natürlich Waschräume etc.
Ob es die Mehrkosten für ein ausreichend großes Auto wert ist, müsstest Du mal nachrechnen. Falls Du zufällig Isomatte, Schlafsack und Zelt hast, wäre es bequemer und sicher günstig ...
Na ja, und als Zelterin ist dieser Vorschlag für mich Pflicht.

Routenplanung:
Ganz gute Anhaltspunkte für Fahrtzeiten findest Du bei
www.mapquest.comUnd dann fällt mir noch ein:

Ein Stück nördlich von Portland ist Freeport. Hier ist ein Besuch bei LLBean Pflicht. Ein riesiger Outdoorladen, der jeden Tag des Jahres 24 h geöffnet hat. Sie haben noch nicht mal abschließbare Türen.

Im Ort gibt es auch Shopping Outlets, glaube ich jedenfalls.
Viele Grüße, Petra