Wenn der Flug so schon gebucht ist, würde ich mich für Chicago entscheiden. Die Stadt ist auch super, New York ist für mich zwar die absolute Topstadt in den USA, aber da kann man dann auch ruhig mal ne Woche verbringen wenn es wärmer ist. Kalt wirds in beiden Städten sein, davon würde ich meine Entscheidung nicht abhängig machen.
Falls du jedoch auf Museen stehst, wäre New York die bessere Wahl (Metropolitan Museum, Moma, Frick Collection, Museum of Natural History, usw), wobei das Art Institute of Chicago natürlich auch super ist.