Route 66 ist eine tolle Wahl, ich fand den mittleren Westen auch ganz toll.
Für das reine Abfahren der Strecke der Route 66 von Chicago nach Los Angeles reichen zwei Wochen. Wenn man sich etwas intensiver umschauen will, sollten es (mindestens) drei Wochen sein. Wir sind in vier Wochen von New York über Chicago nach Los Angeles gefahren.
Die Moteldichte ist vollkommen ausreichend: Zum einen gibt es noch eine ganze Reihe alter Route 66 Vintage-Motels, zum anderen führt die Strecke ja durch zahlreiche größere und kleinere Städte. Zudem verläuft sie auch meistens in direkter Nähe der Interstate. Wir hatten ein einziges Mal direkt an der Route 66 nichts gefunden (In der Nähe der Grenze Oklahoma-Texas) und sind dann einfach auf die I40 und dort an der nächsten Fast-Food&Motel-Kombination raus.
Am Ende unseres Reiseberichts (dritter der Links unten) haben wir ein paar Reiseführer vorgestellt. Für die erste Grobplanung würde ich folgenden empfehlen: Horst Schmidt-Brümmer: Route 66, Vista Point Verlag, ISBN: 3889732763. Das ist eine ganz nette Mischung aus Bildband und Reiseführer mit vorgefertigten Tagesetappen.
Die genaue Streckenführung gibt es auch in Büchern, so etwas würde ich mir aber erst kurz vor der Reise zulegen. Online gibt es etwas ähnliches hier:
http://www.historic66.com/. Scooby Doo zieht im Moment etwas vergleichbares auf Deutsch auf, ist aber noch nicht ganz fertig damit.
Ansonsten kann ich Dir für Deine Reiseplanung folgende Reiseberichte ans Herz legen:
Route 66 - From Chicago to L.A., 22. August - 13. September 2004Get Your Kicks - Washington D.C., NYC und Route 66 - 4 Wochen im April 2008Einmal-quer-durch-Tour 2007: In vier Wochen von NYC nach LAViel Spaß bei der weiteren Planung!
Schöne Grüße,
Dirk