Ist ein Campingmobil besser?
Ich glaube nicht, ich hatte zwar noch keines aber eine solche Tour ist wohl eher weniger geeignet dafür.
In den Städten werdet ihr es wohl kaum schon haben wollen und nur für 1 Woche übernehmen lohnt sich nicht (Annahme/Übergabe dauert so seine Zeit)
Wie kann man Hotels vorher auskundschaften?
Erst einmal solltet ihr wissen wann ihr wo sein wollt und welchen Standard Ihr in etwa erwartet. Dann einfach Daten sammeln.
Was meine ich mit Daten sammeln? Das Forum hier durchsuchen, Reiseberichte lesen, Berichte von Tripadvisor etc durchforsten, so einfach eine Liste von empfehlenswerten Hotels raussuchen und die dann zu Euren Reisedaten mit Preisen recherchieren (z.B. über die offiziellen Hotel-Webseiten um erstmal ein Gefühl für den groben Preis zu bekommen, aber auch auf den einschlägigen Hotelbuchungsseiten booking.com, expedia, opodo und und und)
Dabei ist auch nicht nur der Preis wichtig sondern ggf. auch die Stornierbarkeit der Buchung, falls ihr im späteren Verlauf der Planung noch etwas ändern wollt.
Für wie lange sollte ich die Reisezeit ansetzen? (1 Woche, 2 Wochen etc)
Allein für NY und DC würde ich 1 Woche ansetzen.
Wenn ihr das dann noch mit einer kleinen Rundreise verbinden wollt eben 2 Wochen. Wenn Geld/Urlaub keine Rolle spielen würde dann ist natürlich noch mehr immer besser aber mit 2 Wochen solltet ihr schon so einiges sehen können

Wenn ich mir so Eure gewünschte Route mal anschaue wäre das für New York als Startpunkt (und Endpunkt?) sicher einiges an Doppelfahrerei und insgesamt dann auch mehr als 2 Wochen.
Gib die Ziele doch einfach mal bei Google Maps ein dann siehst Du was ich meine.
Von daher wäre es von der Routenführung sicher harmonischer und auch effizienter z.B. von Deutschland nach Washington DC zu fliegen, dann nach New York und von dort nach Norden wo ihr dann in Boston die Reise beendet und von dort wieder zurück fliegt. Wie sich das von den Flügen her preislich darstellt müsste man recherchieren aber es wäre halt routentechnisch sinnvoller.
Mit New York als Startpunkt habt ihr die Strecke NY-DC doppelt. Mit New York dann auch noch als Endpunkt auch noch die gesamte nördliche Strecke doppelt.
Ausser ihr macht es zu einer Schleife mit weiteren Zielen im Landesinneren, dann dürfte aber die Zeit mit 2 Wochen zu eng werden.
Weitere schöne Ziele wären die Niagara Fälle und die Finger Lakes Region (Schluchten und Wasserfälle) im Landesinneren des Staates New York - ggf. jahreszeitabhängig. Wann wollt ihr eigentlich rüber? Reisezeit?
Ebenso ist eine Zwischenübernachtung auf der Strecke NY-DC in Philadelphia lohnenswert.
Den Teil nördlich von New York kenne ich inhaltlich nicht, habe ich selbst noch nicht bereist.
Mit welcher Airline kann man fliegen, von welcher lässt man besser die Finger.
Ich habe gute Erfahrungen mit Singapore Airlines gemacht - gute Flugzeiten, guter Service. Bisher 747-400 und seit Januar wird der A380 auf der Strecke eingesetzt.
Mit anderen Airlines kann man aber sicher genauso fliegen ihr müsst einfach mal anfangen zu vergleichen. Hunderte Euro mehr würde ich für eine favorisierte Airline auch nicht ausgeben.
Wichtige Faktoren neben dem Preis sind: Nonstop/Umsteigen, Umsteigezeit, Gesamtdauer, Flugzeiten