Vergiss den Plan.
Trampen, selbst da wo es erlaubt ist, ist sowas von out, kaum jemand nimmt jemanden heutzutage einfach mit. Was machst du wenn du mitten im Nirgendwo stehst, niemand nimmt dich mit, die Nacht kommt und du hast nur so um die 1000$ in der Tasche. (Ich wuerd auch niemals mit 1000$ zu einem Fremden ins Auto steigen, das hat dann auch nix mehr mit mutig und abenteuerlich zu tun, das ist einfach nicht schlau.)
1000$ reichen nicht fuer 3 Monate, egal wie du es drehst und wendest.
Laenger als 3 Monate kannst du nicht bleiben, ein B Visum wirst du nicht bekommen. Work holiday gibts nicht in dem Sinne in den USA.