Ob die Reiserücktrittsversicherung greift, kann pauschal nicht beantwortet werden. Generell bieten viele Versicherer sog. "Gruppenversicherungen" an, bei denen sich die Einzelpersonen auch über Kreuz gegen Ausfall versichern. Du mußt also konkret Deine Versicherung prüfen, ob dieser Fall auch abgedeckt ist.
Zur Reise selbst: ich würde auch empfehlen, die Reise anzutreten, gebe aber zu bedenken (was seltsamerweise noch niemand vor mir getan hat), dass sich die Kosten der Reise nicht unerheblich erhöhen werden. Du musst nun alleine die Kosten für den Mietwagen und insbesondere auch sämtliche Hotelkosten bezahlen. Insgesamt wird sich dadurch der Reisepreis um mindestens 50% erhöhen, bei teuren Zimmern sogar noch mehr. Mit anderen Worten: das Antreten der Reise kostet Dich ggf. mehr Differenz als das Ausfallen lassen (das kostet nur das Flugticket), Du hast also in jedem Fall einen finanziellen Verlust. Nur falls sich ein Mitreisender findet, ist dieser Verlust vermeidbar.
P.S.: Ich sehe gerade, dass andi doch auf diesen Umstand aufmerksam gemacht hat (nur ohne Gesamteinschätzung). Das sollte man ggf. mit den vorliegenden Buchungen ausrechnen, wieviel das ausmacht (es wird sehr viel sein).