Zur Ausgangsfragestellung des Threaderstellers kann es nicht DIE EINE Antwort, kein Patentrezept geben.
Zeitpunkt:
Hängt zunächst mal davon ab, wie lange im vorhinein man sich festlegen kann/möchte. Auch ist es eine Kardinalfrage, ob man bereit ist, für günstigere Preise auf eine Storno-Möglichkeit zu verzichten und vorab zu zahlen. Wer das für sich absolut bejahen kann, findet auf diese Art schon mal im Normalfall ein günstigeres Preisniveau.
In Bezug auf den Preis gibt es auch keinen "Standard-Zeitpunkt". Weder für einen Zeitpunkt lange vorher oder ganz kurz vorher. Wer etwas Zeit hat (oder sich nehmen kann) kann mal - mit zeitlichem Abstand zwischendurch - die Preise checken, um ein Gefühl dafür zu entwickeln, welche Preise normal, günstig oder teuer sind. Auch gibt es von den großen Portalen immer wieder auch Gutscheincode-Aktionen. Da kann man mal Schnäppchen machen. Eine Garantie ist der Gutscheincode dafür aber nicht. Aber das findet man mit dem Preisgefühl natürlich auch heraus. Auch "walk-ins", die ad hoc vor Ort buchen möchten, bekommen nicht per se den besten Preis.
Je nach Reiseziel (z.B. Nationalparks, bestimmte Städte) muß man darauf vorbereitet sein, dass zumindest Wunschunterkünfte zügig ausgebucht sind. In diesen Fällen muß man bereit sein, auch schnell/spontan zuzuschlagen. Aus diesem Grund bzw. in diesen Fällen würde ich von Kurzfrist-Buchungsabsichten (womöglich von "vor Ort" aus) absolut die Finger zu lassen. Es sei denn, man ist dann auch bereit, ggf. auf ein bestimmtes Ziel zu verzichten und kann kurzfristig die Reise umzuplanen. Wäre meine Sache nicht. Aber jedem Tierchen sein Plaisierchen.
Portal:
Meiner Erfahrung nach gibt es auch hier nicht das EINE Portal, über das man immer gut und günstig buchen kann. Da ich mit einem neuen, relativ unbekannten Anbieter schon mal "reingefallen" bin und vor Ort zunächst mal ohne Unterkunft war (die ich mir dann anderweitig noch besorgen mu0te), würde ich hier empfehlen, sich hier auf die großen, renommierten Portale zu konzentrieren. Schlussendlich läuft mit denen alles zu 99,5% glatt und die Preise können auch im Regelfall "im grünen Bereich" sein. Diese positiven Erfahrungen schließen US-basierte Portale, wie Priceline oder Hotwire ausdrücklich mit ein. Wenn man die Unterkunft von früheren Besuchen kennt kann man auch bei der Unterkunft selbst oder (wenn man sich registriert hat) dem Betreiber der Kette (Best Western, Choice Hotels, Hilton ... etc. pp) gut, günstig und sicher buchen. Man kann nur auch hier nicht "blind" zu einem Anbieter gehen und meinen, dort wäre es zu jeder Zeit immer gut und günstig.