Länge des Aufenthalt würde schon helfen. Vier bis fünf Tage gehen in Chicago problemlos. Architektur in der Stadt ist toll, Shopping an der Michigan Avenue (wenn man Geld ausgeben will), zwei Outlets in Mietwagen Entfernung, tolles Kunstmuseum, schönes Naturkundemuseum, Museum of Industry, Navy Pier zum Abhängen, ... Damit hast du dann drei bis vier Tage. Und danach ... Echte Highlights sind dann schon ein stückchen weg. Natürlich kann man am See entlang nach Canada fahren und en passent Milwaukee, die deutsche Stadt, mitnehmen. Aber ein bisschen konkreter wäre schön um genauer Auskunft geben zu können.
Aber ich stimme den vorherigen Kommentaren zu, nicht vergleichbar mit LA, aus meiner sicht die schönere Stadt. Sommer in Chicago sind übrigens oft recht schwül.